1988年10月	KENスクール 開校
1998年12月	システム開発部門スタート
2007年12月	技術研修センター開設
2008年1月	受託開発センター開設
2010年2月	KENスクール 梅田校・京都校開校
2012年7月	株式会社ケンソフトから株式会社シンクスバンクにパソコンスクール事業、法人教育事業の２つを事業譲渡。
2012年7月	株式会社シンクスバンクとしてITスクール事業を継続。継続校舎は「新宿本校」「梅田校」「池袋校」「銀座校」「京都校」「北千住校」「横浜校」の全7校舎。
2012年10月	セキュリティ技術者の育成の促進として、 株式会社サイバーディフェンス研究所との提携及び基本合意を発表。
2014年4月	株式会社アウトソーシングのグループ企業となる
2016年1月	KENスクール 名古屋校開校
2016年10月	KENスクール 福岡校開校
2016年10月	KENスクール 札幌校開校
2018年	株式会社KENテクノロジー設立
2021年	KENスクール online開校
2022年1月	株式会社KENテクノロジーは株式会社アウトソーシングテクノロジーに吸収合併
2022年2月	事業企画室 新設
2023年7月	KENスクール 銀座校開校
2024年6月	オンライン学習サイト　KEN×ONLINE サービス開始
2024年6月	KENスクール熊本校開校
2024年9月	本部　西新宿に移転